หัวหน้างาน Supervisor มักเป็นก้าวแรกของการเป็นผู้นำในองค์กร แต่หลายครั้งการเลื่อนระดับนี้เกิดขึ้นโดยไม่เคยได้รับการเตรียมตัวทางด้านทักษะการบริหารมาก่อน หลายหัวหน้างานยังคงยึดกับบทบาทของผู้ปฏิบัติ (doer) มากกว่าการเป็นผู้นำทีม เมื่อเริ่มมีหน้าที่ควบคุม-ประสานงานกับบุคคลอื่น ความขัดแย้ง ความไม่ชัดเจนในบทบาทหน้าที่ และการสื่อสารที่คลาดเคลื่อนมักเกิดขึ้น นอกจากนี้ หัวหน้างานมักประสบปัญหาในการมอบหมายงาน (delegation) เพราะกลัวงานจะผิดพลาด หรือหวั่นว่าตนเองจะถูกมองว่าไม่ “ควบคุมได้” เมื่อทำงานเป็นหัวหน้างาน พวกเขายังต้องจัดการกับแรงจูงใจของผู้ใต้บังคับบัญชา การให้ข้อเสนอแนะเชิงลบ หรือการแก้ไขความขัดแย้งภายในทีมโดยที่ยังต้องรักษา “ความสัมพันธ์” กับสมาชิกทีม ซึ่งเป็นสมดุลที่ท้าทายมาก